Dieses Öl auf Leinwand markierte eine bedeutende Richtungsänderung in der Porträtmalerei. Das 1906 fertiggestellte Sujet stand für den Künstler angeblich 80 oder 90 Mal – obwohl dies von einigen als übertrieben angesehen wird – bevor er das Gesicht übermalte und die Arbeit mit der Erklärung „Ich kann dich nicht mehr sehen“ aufgab. Picasso kehrte ein Jahr später zur Leinwand zurück und vollendete das Porträt schnell ohne weitere Sitzungen. Trotz der Kritik von vielen, die dachten, dass das Gemälde nicht wie Stein aussah, mochte sie ihr Porträt und behielt es bis zu ihrem Tod im Jahr 1946, als sie es speziell dem Metropolitan Museum of Art vermachte, wo es noch immer hängt. Gertrude Stein war eine 1874 geborene amerikanische Schriftstellerin, die 1903 mit ihren Brüdern nach Paris zog. Die Familie sammelte Kunst, insbesondere Werke von Henri Matisse, und sie gründeten in der französischen Hauptstadt einen literarischen Salon, der bei der literarischen Elite sehr beliebt war.
Der Salon war ein Treffpunkt für Persönlichkeiten wie Ernest Hemingway, F. Scott Fitzgerald und Matisse sowie andere einflussreiche Persönlichkeiten der Kunst. Stein wurde 1907 im Salon auch Alice Toklas vorgestellt und die beiden wurden bald darauf Partner. Das Paar war für den Rest ihres Lebens unzertrennlich, und Stein schrieb sogar ein Buch über ihren Partner. Picasso, ursprünglich aus Malaga in Spanien, zog 1904 nach Paris und lernte Stein nur ein Jahr später kennen, als sie 30 und er 24 Jahre alt war, und bald entstand eine enge Freundschaft. Kurz nachdem sie sich kennengelernt hatten, gab sie ihr Porträt in Auftrag, und Pablo Picasso war begeistert und erpicht darauf, ihre beeindruckende Persönlichkeit einzufangen. Das Porträt von Gertrude Stein ist wichtig, weil es Spuren der Anfänge des Kubismus zeigt – jener Kunstrichtung, die Pablo Picasso als Teil einer kleinen Gruppe zugeschrieben wird.
Der Kubismus wurde 1907 von Picasso und Georges Braque begründetund ist ein abstrakter Stil, der geometrische Formen verwendet und mehrere Ansichten einer Person oder eines Objekts in einem einzigen Gemälde zeigt. Bei dem Stein-Porträt ist der Körper natürlicher gemalt, wobei einige Details im Stoff des Stuhls herausgegriffen wurden, aber im Gegensatz dazu sticht das Gesicht durch seine maskenhafte Qualität hervor. Es gibt Elemente mit leichter Verzerrung im Gesicht, eine Seite sieht aus, als wäre es aus einem anderen Blickwinkel aufgenommen worden, was die frühen Anfänge des Kubismus-Stils demonstriert, der folgen wird. Das Gesicht auf dem Gemälde ist glatt, mit dunklen Umrissen um die Augen; das sind Eigenschaften, die sich auf Picassos spätere Gemälde übertragen. Er produzierte über einen Zeitraum von mehreren Jahren ganze Werke in bestimmten Stilrichtungen, bevor er sich dann immer wieder einer neuen kreativen Herausforderung zuwandte, die Artikel wie Lila, Blau,
In Demoiselles D’Avignon, zum Beispiel haben die beiden zentralen Figuren die gleichen umrissenen Augen und die einfachen Augenbrauen sehen ähnlich aus wie das Stein-Porträt. Tatsächlich sieht das Haar in beiden Gemälden auch identisch aus – zu einem Knoten nach hinten geschabt und fast wie ein Hut auf den Kopf gesetzt. Betrachtet man das Gemälde als Ganzes, hebt Picasso in diesem Porträt einige der bekannten Persönlichkeitsmerkmale Steins hervor. Das Subjekt sitzt in einer starken, männlicheren Pose. Sie lehnt sich nach vorne und füllt die Leinwand aus, und der Betrachter bekommt das Gefühl, dass dies eine starke Frau ist, die kraftvoll und selbstbewusst ist. Obwohl sie ernst aussieht, gibt es in dem Stück kein Gefühl von Wut, tatsächlich scheint das Gemälde in seiner Emotion positiv zu sein. Dies sind die Eigenschaften von Stein, die Picasso einfangen und mit seinem Publikum teilen wollte, und mit denen der Dargestellte am meisten zufrieden war.
Das Model selbst sieht sehr streng aus, da sie ihre Augen intensiv auf die rechte Seite des Betrachters richtet. Ein direkter Blick auf uns hätte einen viel aggressiveren Ton abgegeben und war vielleicht nicht das, was der Künstler wollte. Stattdessen sind nicht wir das Ziel, sondern vielleicht die Künstlerin selbst oder sie wurde einfach gebeten, ihren Ausdruck auf diese Weise zu winkeln. Ihre Kleidung ist eher formell und relativ strapazierfähig als modisch. Sie trägt überhaupt kein Make-up und ihre Haare sind eher praktisch als hübsch gestylt. Sie strahlt Unzufriedenheit mit der Welt aus, vielleicht über die Aufgaben, die sie den ganzen Tag erledigen muss, und die mangelnde Wertschätzung, die sie dafür erhält. Der Raum selbst, obwohl nur kurz vorgestellt, setzt diesen Stil der Dunkelheit in Farbe und Stimmung fort. Dieses Porträt von Gertrude Stein erinnert uns an die Fähigkeit des Künstlers, im Laufe seiner Karriere unterschiedliche Töne und Stimmungen einzufangen, und wie sie oft seinen eigenen inneren Status zu dieser Zeit widerspiegelten. Es ist schwer vorstellbar, dass sich jemand voller Lebensfreude zu diesem Zeitpunkt dafür entschieden hat, auf diese Weise zu arbeiten, aber später haben wir einen viel positiveren Künstler gesehen, und es ist vielleicht dieser, der ihm geholfen hat, bei so vielen so beliebt zu werden verschiedene Generationen.
Dieses etwa einen Meter lange Gemälde befindet sich heute im Metropolitan Museum of Art in New York City, USA. Es ist nach wie vor eine der besten Kunstsammlungen in den gesamten Vereinigten Staaten und hat neben diesem Porträt von Gertrude Stein, so wunderbar und faszinierend es auch ist, noch viel mehr zu sehen. Sie gehen auch viel weiter als nur Kunst, mit allen möglichen anderen historischen Gegenständen aus einer Vielzahl verschiedener Zivilisationen, die hier zu finden sind. Die Anbetung der Könige von Giotto di Bondone, Joséphine-Éléonore-Marie-Pauline de Galard de Brassac de Béarn (1825–1860), Princesse de Broglie von Jean Auguste Dominique Ingres und At the Seaside von William Merritt Chase gehören zu unseren persönlichen Favoriten hier zu finden.