Dieses Porträt entstand in Paris, kurz nachdem Pablo in das Viertel Montmartre gezogen war. Viele haben diesen Teil der Stadt als Inspiration für ihre Arbeit empfunden, wie Gustave Caillebotte , Henri de Toulouse-Lautrec und Edgar Degas , um nur drei zu nennen. Dieses Gemälde zeigt ein Porträt eines einheimischen Jungen, der eine Pfeife hält, während er einen Blumenkranz trägt.
Pablo war zum Zeitpunkt dieses Gemäldes ein junger, aufstrebender Künstler – etwa 24 Jahre alt. Es gilt als eines der bedeutendsten Werke aus der frühen Entwicklung seiner Karriere und zeigt, wie früh Picasso nach dem Studium klassischer Kunsttechniken zu zeitgenössischen Stilen überging. Der Künstler Picasso erstellte mehrere Studienzeichnungen in Vorbereitung auf dieses endgültige Kunstwerk und experimentierte mit mehreren Posen und begleitenden Objekten, obwohl die Mehrheit Little Louis in derselben Position hatte, in der er sich für das fertige Öl auf Leinwand festhielt. Es ist wahrscheinlich, dass seine Muse mehrere Male gesessen hat, um diese Studienskizzen zu vervollständigen, aber einige wurden möglicherweise ohne die Anwesenheit des jungen Mannes angefertigt.
Junge mit Pfeife wirft mehr Fragen auf, als es beantwortet. Picasso berührte die Schönheit der Jugend in diesem Gemälde, das für seine Porträts aus dieser Zeit untypisch war. Elemente der Pose sind auch nicht schlüssig hinsichtlich seiner Gedanken hinter der Arbeit, während der linke Arm in einer unbequemen, unnatürlichen Position platziert ist. Picasso stellte fest, dass Montmatre mit geeigneten Modellen für seine Arbeit überschwemmt war, und da es keinen Mangel an Leuten gab, die sich in der Unterhaltungsindustrie durchsetzten, konnte er alle möglichen interessanten Charaktere für seine Arbeit auswählen. Viele freuten sich über ein kleines Nebeneinkommen, während andere sich einfach damit begnügten, in und um ein kreatives Umfeld herum zu sein.
Letzteres beschreibt den Jungen in diesem Porträt am besten, jemand, der fasziniert war von den Persönlichkeiten, die in diesem vielseitigen Teil der Stadt leben und arbeiten. Little Louis, wie er bekannt geworden ist, war fasziniert von der Persönlichkeit eines jungen Picasso und wurde regelmäßig im Wohnatelier des Künstlers in Le Bateau-Lavoir, Montmartre, gesehen. Dies war eine Stadt, die von Kopf bis Fuß mit Künstlern aus der ganzen Welt gefüllt war. Viele waren zeitgenössisch und schätzten die weltoffene Natur dieser Stadt. Amedeo Modigliani zum Beispiel war in der Lage, ein hektisches Leben auszubalancieren und sich dennoch ein Portfolio an Arbeit in den Seitenstraßen der französischen Hauptstadt aufzubauen.
Der Künstler verbrachte viel Zeit damit, die Szenerie für diese Arbeit zu komponieren, bevor er eine Pause von etwa einem Monat einlegte, um sich auf andere Projekte zu konzentrieren und auch mit frischen Augen darauf zurückzukommen. Dann fügte er Blumen hinzu und vervollständigte den letzten Schliff. Der allgemeine Konsens unter Kunstkritikern ist, dass Junge mit Pfeife kein Meisterwerk von Picasso ist, und waren überrascht, dass es bei Auktionen immer wieder hohe Preise erzielt.