Semblable à d'autres portraits de la période bleue de la fin de 1903 et du début de 1904, Celestina apparaît isolément et est placée au centre de la toile. Cependant, ce portrait se démarque de la plupart des peintures réalisées par Picasso durant la période bleue. La période bleue est le reflet de la tristesse et du désespoir que Picasso traversait dans sa vie.
Il s'inspire de ses charges financières et de sa dépression due au fait qu'il a perdu son ami proche et confident Carlos Casagemas, qui s'est suicidé, après être tombé dans un engouement sans espoir pour une fille qu'il a également tenté de tuer. De même, à l'époque, Picasso se débattait en tant qu'artiste méconnu et non apprécié qui vivait dans la pauvreté absolue à Barcelone.
Durant cette période, Picasso utilise principalement des palettes bleues pour transmettre des sentiments de misère et de malheur. Cette utilisation monochromatique des palettes était couramment utilisée dans de nombreuses peintures en Espagne et en France, où elle était souvent associée aux émotions de chagrin et de désespoir. Depuis qu'il vivait à Barcelone, en Espagne, il ne pouvait s'empêcher d'être influencé par les Espagnols et leur mode de vie.
Les peintures de la période bleue de Picasso mettent en scène des êtres démunis. Les palettes bleues sont utilisées pour intensifier le désespoir des sujets représentés, tels que les mendiants, les prostituées, les aveugles, les acteurs sans travail et les gens du cirque, ainsi que Picasso lui-même et ses amis sans le sou. Cependant, plutôt que de montrer leur circonstance particulière de malheur, Picasso a allongé la forme de son sujet en lui conférant un sens unique de beauté et d'espoir.
La Celestina est une peinture d'une vieille femme borgne vêtue de couleurs sombres. Elle est partiellement aveugle et n'apparaît pas émaciée, contrairement à d'autres peintures de la période bleue. Elle a des joues rondes et une présence puissante et affirmée. Le tableau serait inspiré de la littérature espagnole car il s'agit d'une reproduction d'un personnage, également nommé Celestina, dans une pièce espagnole du XVe siècle, Aurora Roja. Dans la pièce, Celestina est une sorcière et une procuratrice qui lance des sorts magiques et mélange des portions. On rapporte que Picasso a toujours été fasciné par la littérature espagnole, depuis son adolescence. Pendant son séjour en Espagne, il a lu diverses éditions de la pièce espagnole.
De même, de nombreuses peintures de la période bleue de Picasso ressembleraient à de nombreuses œuvres d'El Greco, un peintre espagnol. Cependant, le sentiment dans l'œuvre de Picasso reste toujours authentiquement le sien. On dit qu'il a utilisé les formes allongées et l'espace hallucinatoire d'El Greco. La peinture a été réalisée à la peinture à l'huile. Le visage de Celestina est peint dans des couleurs claires, telles que le blanc, le rose et le gris. L'arrière-plan du portrait est fait dans des bleus foncés, offrant ainsi un contraste qui donne la sensation d'une personne apparaissant soudainement d'un arrière-plan indiscernable.
Picasso a fait trois croquis avant de finalement dessiner ce portrait, chaque croquis différent de l'autre. Cela a révélé d'immenses informations visuelles car il montre son train de pensée créatif alors qu'il construisait le portrait de La Celestina.
La Celestina est basée sur un modèle que Picasso identifie, au moyen d'une inscription, au dos de son portrait comme Carlota Valdivia. Carlota a travaillé dans un lieu de nuit où Picasso se rendait souvent car il était très proche de son atelier à Barcelone. On rapporte que le borgne Carlota a inspiré l'imagination picturale de Picasso et qu'il l'a transformée en La Celestina.
Le thème de la cécité avait une signification personnelle pour Picasso, qui vivait si majoritairement de ses yeux. À la fin de la période bleue, à partir de 1903 et jusqu'en 1904, la cécité a reçu une attention intense dans son travail. Il a assimilé cette infliction à un aiguisage des sens. La cécité signifie pour lui une vision plus profonde ; un vrai aperçu de la réalité. La cécité pour lui, en raison du manque d'expérience visuelle du monde, suggère le développement d'une compréhension plus profonde de la vraie nature des choses, sans la restriction de la vue physique.
La Celestina demeure la transformation parfaite du texte d'Aurora Roja. Le portrait transmet la même présence et le même caractère psychologique de Celestina que dans la pièce; une femme d'une force énorme et qui possède des compétences extraordinaires. Le proverbe « Une image vaut mille mots » s'applique au portrait de Picasso. Sa version peinte de Celestina, avec son seul bon œil ouvert sur les plaisirs charnels des hommes et des femmes, réaffirme la création de la pièce d'Aurora Roja.
