Il a créé ce portrait en 1910 dans le style du cubisme analytique. L'œuvre est actuellement conservée à l'Art Institute of Chicago. Pablo Picasso a dessiné ce portrait pour commémorer un marchand d'art, écrivain et éditeur allemand appelé Daniel-Henry Kahnweiler. Daniel a joué un rôle majeur dans la diffusion des œuvres de Picasso. Le personnage du portrait lance une galerie d'art à Paris en 1907 où Picasso expose ses œuvres à partir de 1908.
Daniel-Henry était un grand fan des œuvres de Pablo Picasso à l'époque où il expérimentait le cubisme. Il achèterait la plupart des peintures en particulier, celles créées entre 1908 et 1915. Son livre, The Rise of Cubism, a fourni aux gens un aperçu du plan théorique du mouvement cubiste. L'interaction de Pablo avec l'Allemand l'a également amené à faire ses débuts sur le marché de l'art parisien.
Picasso a travaillé en étroite collaboration avec Daniel et, après avoir terminé son portrait, il a reçu un contrat qui lui a donné une sécurité financière dans sa carrière jusqu'au début de la Première Guerre mondiale. Le Portrait de Daniel-Henry Kahnweiler représente une incursion dans la forme éclatée d'une image jusqu'à ce que le personnage soit à peine discernable. Vous ne pouvez remarquer le visage de Kahnweiler qu'au point où la moustache commence en haut à droite du portrait. La moustache n'est qu'une vague de cheveux d'une nuance de peinture légèrement plus foncée.
Dans la partie médiane inférieure de l'image, on peut voir deux lignes de peinture qui représentent la chaîne de montre de Daniel. En bas au centre, le contour de ses mains jointes est explicitement affiché dans une peinture brun-orange. Un masque africain intrigant a également été ajouté en haut à gauche du portrait mais nécessite un regard plus attentif pour être remarqué. À partir de ce tableau, Pablo Picasso a rapidement développé une nouvelle forme d'art expérimentale mais stimulante qui révolutionnera plus tard le cubisme.
Pablo Picasso a eu un impact sur le cours de l'art du XXe siècle en étant le pionnier des mouvements artistiques du surréalisme, du néoclassicisme et de l'expressionnisme. Ces styles fusionnent habilement les développements de l'art ibérique et africain explorés par l'artiste aventureux au cours de sa carrière. Il a tenté d'exploiter simultanément les aspects d'un espace tridimensionnel et d'un plan d'image bidimensionnel à travers le cubisme. Cela aurait pu inspirer son chef-d'œuvre portrait de Kahweiler.
La plupart des artistes ont souvent été déchirés entre peindre le visage superficiel d'un personnage ou représenter ce qui se cache sous la peau. Pablo Picasso a mis à profit son talent pour créer un style qui répondrait à ce besoin. Il a été adopté par la plupart des artistes du monde moderne qui apprécient les efforts de Picasso pour identifier et exploiter des styles artistiques uniques.
Un autre tableau qui utilise le même style que le portrait de Kahnweiler est Guernica qui a été dessiné en 1937. Il comportait des personnages violents et a été utilisé comme art anti-guerre en réponse à la guerre civile espagnole. Picasso prouve donc que les peintures ne jouent pas seulement un rôle ornemental mais peuvent également être utilisées comme armes contre les forces négatives de la société.
Le Portrait de Daniel-Kahnweiler a été donné à l'Art Institute of Chicago par Mme Gilbert Chapman en souvenir de Charles Goodspeed en 1948. Le portrait a été bien accueilli dans le monde de l'art moderne. Les passionnés d'art tels que Jonathan Jones du Guardian l'appellent l'une des plus grandes œuvres d'art actuellement exposées à Londres. Cela donne un tout nouveau sens à un portrait et va au-delà de ce que la plupart des gens l'ont perçu au cours des deux derniers siècles.